Organic Chemistry

Organic Chemistry

ประวัติเคมีอินทรีย์

        ในสมัยก่อนนักเคมีเชื่อว่า สารอินทรีย์ได้มาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น คือ ไม่สามารถสังเคราะห์สารอินทรีย์ได้ในห้องทดลอง เป็นไปตามทฤษฎีพลังชีวิต ซึ่งมีใจความว่า “สารประกอบอินทรีย์จะสังเคราะห์ขึ้นได้ก็ต่อเมื่อมีพลังชีวิต ซึ่งเป็นสิ่งเร้นลับที่มีอยู่ในสารอินทรีย์ ส่วนสารอนินทรีย์ไม่มีพลังชีวิต” ความเชื่อดังกล่าวนี้ มีมานาน จนถึงปี ค.ศ. 1828 โวห์เลอร์ (F. Wohler) นักเคมีชาวเยอรมัน พบว่า ยูเรีย ซึ่งเป็นสารอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่สกัดได้จากปัสสาวะนั้น สามารถเตรียมได้ง่าย ๆ จากการเผาแอมโมเนียมไชยาเนต ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์ ดังสมการ

กลางคริสต์ศตวรรษที่ 19 เมื่อ ค.ศ. 1848 จีเมลิน ( L. Gmelin ) นักเคมีชาวเยอรมัน พบว่าสารอินทรีย์ทุกชนิดจะต้องมีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบอยู่ด้วยเสมอ จึงทำให้นิยาม ของสารอินทรีย์เปลี่ยนไปเป็น “ สารประกอบที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอน” ดังนั้น วิชาเคมีอินทรีย์ในปัจจุบันจึงหมายถึง “ วิชาเคมีที่กล่าวถึงบรรดาสารประกอบของธาตุคาร์บอน”

ทฤษฎีพันธะเวเลนซ์ (valence bond theory)
          ทฤษฎีพันธะเวเลนซ์เป็นทฤษฎีที่ใช้อธิบายการเกิดพันธะด้วยการซ้อนเหลื่อมกันของออร์บิทัลอะตอม โดยทั่วไปแล้วถ้าอิเล็กตรอนมีสปินเหมือนกันเมื่อเข้าใกล้กันจะมีการผลักกันเกิดขึ้นทำให้พลังงานเพิ่มขึ้น ถ้าอิเล็กตรอนมีสปินตรงกันข้าม เมื่อเข้าใกล้กันจะมีการดึงดูดกันเกิดขึ้น ทำให้พลังงานลดลง

ข้อดีของทฤษฎีพันธะเวเลนซ์ คือ ใช้อธิบายการเกิดพันธะเมื่อทราบรูปร่างโมเลกุล และี้ยังสามารถอธิบายได้ว่าทำไมพันธะเดี่ยวมีความยาวพันธะมากกว่าพันธะคู่ และพันธะคู่มีความยาวพันธะมากกว่าพันธะสาม รวมถึงอธิบายลำดับความแข็งแรงของพันธะได้อีกด้วย ลำดับความแข็งแรงของพันธะ      พันธะสาม > พันธะคู่ > พันธะเดี่ยว ความยาวพันธะ                        พันธะสาม < พันธะคู่ < พันธะเดี่ยว พันธะเดี่ยว เกิดจาก พันธะซิกมา 1 พันธะ     พันธะคู่ เกิดจาก พันธะซิกมา 1 พันธะ และ พันธะไพ 1 พันธะ     พันธะสาม เกิดจาก พันธะซิกมา 1 พันธะ และ พันธะไพ 2 พันธะ  ไฮบริไดเซซัน (hybridization)           ไฮบริไดเซซัน คือ ปรากฎการณ์ที่ออร์บิทัลในอะตอมเดียวกัน ที่มีระดับพลังงานใกล้เคียงกันเกิดการรวมกันเกิดเป็นไฮบริดออร์บิทัล (hybrid orbital) ซึ่งแต่ละไฮบริดออร์บิทัลจะครอบครองพื้นที่เท่ากัน และอยู่ห่างกันมากที่สุดเพื่อทำให้พลังงานรวมของออร์บิทัลมีพลังงานน้อยที่สุด ผลที่เกิดขึ้นก็คือ เกิดไฮบริดออร์บิทัลมีรูปร่างต่างๆกันไป และพลังงานรวมของไฮบริดออร์บิทัลน้อยกว่าผลรวมพลังงานทั้งหมด ของออร์บิทัลอะตอมก่อนการเกิด ไฮบริไดเซซัน ประเภทของไฮบริดออร์บิทัล  1.sp3-ไฮบริดออร์บิทัล เกิดจากการรวมกันระหว่าง s 1ออร์บิทัลและ p 3 ออร์บิทัลได้ไฮบริดออร์บิทัลป็นรูปทรงสี่หน้า เช่น  CH4 2s กับ 2p ในอะตอมของ C เกิด การไฮบริไดเซซันได้ sp3-ไฮบริดออร์บิทัล ที่มีอิเล็กตรอนเดี่ยวสี่ตัว ดังนั้นจึงสามารถสร้างพันธะกับ H ทั้งสี่อะตอมได้เป็นโมเลกุล 2. sp 2-ไฮบริดออร์บิทัล เกิดจากการรวมกันระหว่าง s 1ออร์บิทัลและ p 2 ออร์บิทัลได้ไฮบริดออร์บิทัลป็นสามเหลี่ยมแบนราบ เช่น C2H4 C2H4      ; จะเห็นว่าเกิดไฮบริไดเซซันระหว่าง 2s กับ pสองออร์บิทัลได้เป็น sp2- ไฮบริดออร์บิทัลมีอิเล็กตรอนเดี่ยวสามตัว โดยสองตัวเกิด พันธะซิกมากับ H และอีกตัวเกิด พันธะซิกมากับ คาร์บอนอีกตัว ส่วน p-ออร์บิทัลเกิดพันธะไพกับคาร์บอนอะตอมอีกตัวได้เป็นโมเลกุลดังรูป   3.. sp-ไฮบริดออร์บิทัล เกิดจากการรวมกันระหว่าง s และ p ออร์บิทัลอย่างละหนึ่งออร์บิทัลได้ไฮบริดออร์บิทัลป็นเส้นตรง เช่น C2H2

C2H2      ; จะเห็นว่าเกิดไฮบริไดเซซันระหว่าง 2s สองออร์บิทัลกับ p ออร์บิทัลหนึ่งออร์บิทัลได้เป็น sp- ไฮบริดออร์บิทัลมีอิเล็กตรอนเดี่ยวสองตัว ตัวหนึ่งเกิด พันธะซิกมากับ H และอีกตัวเกิด พันธะซิกมากับ คาร์บอนอีกตัว ส่วน p-ออร์บิทัลเกิดพันธะไพกับคาร์บอนอะตอมอีกตัวได้เป็นโมเลกุลเส้นตรง

การเขียนสูตรของสารประกอบอินทรีย์

สูตรโมเลกุล เป็นสูตรที่บอกให้ทราบว่าในสารประกอบนั้นประกอบด้วยธาตุใดบ้างอย่างละกี่อะตอม ซึ่งไม่เป็นที่นิยมเขียนสูตรชนิดนี้ เช่น CH₄ , C₆H₁₄ , C₆H₆O เป็นต้น

สูตรโครงสร้าง เป็นสูตรที่บอกให้ทราบว่าในโมเลกุลของสารประกอบนั้น ประกอบด้วยธาตุใดบ้างอย่างละกี่อะตอม แต่ละอะตอมยึดเหนี่ยวกันอย่างไร มีหลายแบบ ดังนี้

1.สูตรโครงสร้างแบบเส้น

 

สูตรโครงสร้างแบบย่อ (Condensed form)

สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม (Bond-line form)

 

  ไอโซเมอริซึม (Isomerism)คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน
ไอโซเมอร์ (Isomer) คือ สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างการ เช่น

C4H10

CH3CH2CH2CH3



หมู่ฟังก์ชัน

 

หมู่ฟังก์ชัน หมายถึงหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์

ตาราง หมู่ฟังก์ชันบางชนิดและสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นองค์ประกอบ

ชนิดของสารอินทรีย์	หมู่ฟังก์ชัน	ชื่อของหมู่ฟังก์ชัน	สูตรทั่วไป	ตัวอย่าง
แอลเคน	-	-	R-H	CH3CH2CH3 โพรเพน
แอลคีน		พันธะคู่
แอลไคน์		พันธะสาม
แอลกอฮอล์	-OH	ไฮดรอกซิล	R-OH	CH3CH2OH เอทานอล
อีเทอร์	-O-	ออกซี	R-O-R'	CH3-O-CH3 ไดเมทิลอีเทอร์ (เมทอลซิลมีเทน)
แอลดีไฮด์		ฟอร์มิล หรือคาร์บอกซาลดีไฮด์
คีโตน		คาร์บอนิล
กรดอินทรีย์		คาร์บอกซิล
เอสเทอร์		แอลคอกซิคาร์บอนิล
เอมีน	- NH2	อะมิโน	R- NH2	CH3- NH2 เมทิลเอมีน(อมิโนมีเทน)
เอไมด์		เอไมด์

ประเภทของปฎิกิริยาเคมี
1.ปฎิกิริยาการแทนที่ - เกิดเฉพาะสารที่อิ่มตัว
2.ปฎิกิริยาการเติม- เกิดเฉพาะสารที่ไม่อิ่มตัว
3.ปฎิกิริยาขจัดออก - ดึงอะตอมออกจากโมเลกุล
4.ปฎิกิริยาเรียงตัวใหม่ - สูตรโมเลกุลเหมือนเดิม
5.ปฎิกิริยาเพอริเมอร์ไรเซชัน - การเกิดโพลิเมอร์
6.ปฎิกิริยาการแตกตัว - จากโมเลกุลใหญ่ไปเล็ก
การสร้างพันธะ
1. X * + * Y  --------> X--Y
2.X + **Y  --------> X-Y
การสลายพันธะ
1. X--Y -------->  X* + *Y
2.  X--Y --------> X  +  **Y